Iako je povremeno izazivao kontroverze, poput optužbi da je film Prljavi Harry iz 1971. glamurizovao nasilje i vigilantizam, Istvud je uvek tvrdio kako je lik Harija Kalahana zamišljen kao antiheroj, a ne uzor
Naslovnica Zabavi se Klint Istvud odbio da režira film o Trampu: “Jeftin, klevetnički, odvratni napad”